Tizenhat évesen elhagyja otthonát, és vándorútra kel, hogy próbára tegye magát, és még nagyobb gyakorlatot szerezzen a kardvívás művészetében. Első párbaját tizenhárom esztendős korában vívta. Huszonegy éves korában kezdte el a Josioka család elleni vérbosszúját. A küzdelmei során egy könyörtelen ám tehetséges harcossá érett. Egészen ötvenesztendős koráig járja az országot, és ezalatt több száz csatában bizonyítja legyőzhetetlenségét. Élete során egyetlen cél vezérelte: a küzdelem lényegének megértése, amelyet ő Stratégiának nevezett. Nevét félve tisztelték, sok ellenséget szerzett, de tudása és tehetsége elvitathatatlan volt. Muszasi még életében legendává vált, de főleg művének köszönhetően később Kenszei néven tisztelték, melynek jelentése "a kard szentje". Muszasi főként a kétkardos technikájával vált híressé, de avatott művésze volt a tusfestésnek, a fafaragásnak és a kalligráfiának is. Saját bevallása szerint csak ötvenévesen értette meg igazán a Stratégia Útját. Ekkor már kényelemben és megbecsülésben élhette volna életét, ám ő mégis a zord hegyek barlangjait választotta, ahol aszketikus magányban meditált, és szellemét csiszolta. Élete végén (1645) írta meg fő művét, az Öt gyűrű könyvét, amelyben összefoglalását adja mindannak a tudásnak, amit a hosszú évtizedek alatt saját stílusában kifejlesztett a kardforgatás művészetével kapcsolatban. Könyve nem egyszerűen a Stratégia elméletét magában foglaló kézikönyv, hanem egy vezérfonal éppúgy a karddal vívott csatákhoz, mint az élet bármely más területéhez, sőt magához az élethez. Könyvét ugyanazzal a precíz, szigorú logikával állította össze, amely vívótechnikáját is jellemezte.