A jó szemű megfigyelő, aki szívesen fényképezte a cári család tagjait, és aki egészen eredeti pedagógiai módszert fejlesztett ki Alekszej trónörökös nevelésére, egyformán szenvedett az önkényuralom hibáitól és Raszputyin befolyásától, és attól rettegett, hogy a cárizmus bukása véres anarchiába sodorhatja az országot.
A történelem vihara következtében szoros kapcsolat alakult ki Gilliard és a Romanovok között, úgyhogy a házitanító önként maradt velük a házi őrizetben Carszkoje Szelóban, és követte őket a száműzetésben Tobolszkba. Kivégzésük előtt két hónappal szakították el tőlük, és csak rengeteg megpróbáltatás közepette tudott Svájcba hazajutni Alekszandra Teglevával, a cár lányainak nevelőnőjével. Később még segített leleplezni a berlini ál-Anasztasziját.