A popkultúra ikonja és élő legendája az angolszász könnyűzenei dalkincs legjavát gyűjti egybe Little Richardtól, Elvis Presley-től és Frank Sinatrától kezdve Roy Orbisonon, Santanán és a Grateful Deaden át egészen Judy Garlandig, Cherig és Nina Simone-ig, hogy összesen hatvanhat, összehasonlíthatatlan stílusban megírt lírai esszéjében egyszerre meséljen a dalok mögött húzódó érzésvilágról, zenei formanyelvükről és keletkezésük körülményeiről. Ám Dylan nem elégszik meg ennyivel. Szövegei mindig többek egyszerű kommentárnál: egy-egy nóta kapcsán gyakran az emberi létezés mélyére ás, és önmagához híven sosem habozik véleményt nyilvánítani erkölcsi-társadalmi kérdésekben sem.
2020-ban kiadott Rough and Rowdy Ways című albumával Bob Dylan lett az egyetlen olyan előadó a könnyűzene történetében, akinek a hatvanas évek óta minden évtizedben sikerült felkerülnie a Billboard Top 40-es listájára. A modern dal filozófiája az első kötete a magyarul 2005-ben megjelent Krónikák, és a 2016-ban elnyert irodalmi Nobel-díj óta.